שתיית ארבע כוסות היא תקנה החורזת ומלווה את מהלך ליל הסדר. המשנה (פסחים צט:) אומרת:

ולא יפחתו לו מארבע כוסות של יין.

הגמרא (קח: – קט.) מבארת, שחיוב זה של ארבע כוסות כולל אנשים ונשים, גדולים וקטנים, ומסבירה ששתיית ארבע כוסות נתקנה מפני ששתיית יין היא "דרך חירות", כלומר מעשה שעושים אנשים בני חורין. טעם נוסף עולה מדברי התוספות (סוכה לח. ד"ה מי) שכתבו שהכוסות נתקנו כדי שיאמרו עליהם הלל והגדה. כלומר, היין מלווה את החלקים השונים של ליל הסדר כדי לתת להם חשיבות.

לפי הבנת התוספות ניתן לראות את הכוסות כמחלקות את ליל הסדר לארבעה חלקים: כוס ראשונה – קידוש; כוס שנייה – מגיד, סיפור יציאת מצרים; כוס שלישית – מצוות האכילה וברכת המזון; כוס רביעית – הלל. וכך אכן עולה מלשון הרמב"ם (חמץ ומצה ז, י):

כל כוס וכוס מארבעה כוסות האלו מברך עליו ברכה בפני עצמה, וכוס ראשון אומר עליו קדוש היום, כוס שני קורא עליו את ההגדה, כוס שלישי מברך עליו ברכת המזון, כוס רביעי גומר עליו את ההלל ומברך עליו ברכת השיר.

מדוע שותים דווקא ארבע כוסות? הירושלמי (פסחים י, א) מביא מספר טעמים לכך, והמפורסם שבהם הוא שהמספר ארבע הוא כנגד ארבע לשונות של גאולה (שמות ו, ו-ד): "והוצאתי", "והצלתי", "וגאלתי", "ולקחתי" (וכן כתב רש"י פסחים צט: ד"ה ולא).

מה גודל כל כוס?

בגמרא (פסחים קט.) מבואר שכל כוס צריכה להכיל רביעית, וכך נפסק בשולחן ערוך (תעב, ט). לדעת רבי חיים נאה השיעור הוא 86 מ"ל (בגימטריה – כו"ס), ולדעת הצל"ח והחזון איש השיעור הוא 150 מ"ל (בגימטריה – כו"ס הגו"ן). להלכה פסק המשנה ברורה (תפו, ס"ק א) שניתן להקל בארבעת כוסות ולהסתפק בשיעור הקטן (86 מ"ל), כיוון שחובת שתיית הכוסות היא מדרבנן.

עם זאת, יש המהדרים שבכוס ראשון יהיה השיעור הגדול (150 מ"ל), מפני שכוס ראשון הוא גם כוס קידוש, ועיקר קידוש מן התורה (משנה ברורה רעא, ס"ק ח; ביאור הלכה שם ד"ה של רביעית). למרות זאת, מעיקר הדין אפשר להקל גם בכוס הראשון שיהיה בשיעור 86 סמ"ק, ובפרט כשליל הסדר לא חל בשבת (עיין אורח משפט קכח, כג).

כמה צריך לשתות?

בדרך כלל, בקידוש וכדומה, די לשתות מלוא לוגמיו (פסחים קז.), דהיינו בערך רוב רביעית (44 מ"ל), ללא קשר לגודל הכוס. לדעת התוספות (פסחים קח: ד"ה רובא), גם בליל הסדר די לשתות מלוא לוגמיו, אף אם הכוס גדולה. אולם הארחות חיים (סדר ליל פסח, סימן ו')  כתב בשם הרמב"ן שבליל הסדר יש דין מיוחד בשתיית הכוסות, ולכן יש לשתות רוב הכוס (ויתכן שמחלוקת זו קשורה לטעמים השונים לשתיית הכוסות, עיין בב"ח תעב, ו ד"ה ומה שכתב ואין צריך). הרא"ש (פסחים י, כא) כותב שלכתחילה יש לשתות את כל הכוס, וכן פסק הב"ח (שם).

להלכה פסק המשנה ברורה (תעב, ס"ק לג) שדי בשתיית רוב רביעית (מלוא לוגמיו), אך כדאי לנהוג כדברי המגן אברהם (ס"ק י), שהכוסות בליל הסדר לא תהיינה גדולות מידי אלא רק בשיעור של רביעית, כדי שיוכל לשתות את כל הכוס (לכתחילה או לפחות את רובה), וכך יצא ידי חובת כל הדיעות. למעשה, אם אין קושי מיוחד ראוי לחוש לשיטת המחמירים, ולשתות את כל הכוס. מי שקשה לו יכול לשתות את רוב הכוס, וכשיש קושי נוסף, ניתן להסתפק במלוא לוגמיו, שהוא בערך רוב רביעית (44 מ"ל).

את שיעור היין יש לשתות בצורה רצופה, מבלי להניח את הכוס מידו (עיין מחצית השקל תעב, ס"ק יא; משנה ברורה ס"ק לד; וזאת הברכה, בירור הלכה יא, עמ' 227).